TUGAS STRUKTUR TATAP MUKA KE-6 DAN KE-7

TUGAS STRUKTUR

TATAP MUKA KE-6 DAN KE-7

1.      JELASKAN MENGAPA SUATU SIKLOHEKSANA TERDISTRIBUSI-CIS-1,3BLEBIH STABIL DARI PADA STRUKTUR-TRANS-PADANNYA?

JAWAB:

Dua gugus yang disubstitusikan pada suatu cincin sikloheksana dapat bersifat cis ataupun trans. Cincin-cincin terdisubstitusi cis dan trans adalah isomer geometrik dan tak dapat saling diubah satu menjadi yang lain pada temperatur kamar. Beberapa bentuk kursi dari cis-1,2-dimetilsikloheksana adalah sebagai berikut

Karena senyawa ini adalah cis isomer, maka kedua gugus metil harus terletak pada satu sisi cincin, tanpa memperdulikan konformasinya. Dalam tiap konformasi kursi yang dapat digambar, selalu satu metil aksial dan metil yang lain ekuatorial. Untuk setiap sikloheksana ter-cis 1,2-disubsitusikan, 1 substituen harus aksial dan substituent yang lainnya harus ekuatorial

Bila cis 1,2 dimetilsikloheksana dari satu conformer ke kursi conformer lainnya, kedua gugus ini membalik satatus ekoatur-aksial mereka. Energy conformer ini sama, karena struktur dan pola ikatannya sama.

Dalam trans -1.2-dimetilsikloheksana, gugus-gugus metil berada pada sisi yang berlawanan dari cincin. Dalam bentuk kursi trans-isomer , satu gugus harus terletak pada ikatan teratas, sementara gugus lain berada pada ikatan terabawah. Bentuk kursi trans 1,2 dimeteil sikloheksana

Bagaimanapun juga gugus-gugus itu diperagangkan keduasnya harus aksial (aa) dan ekuatorial(ee). Konforem trans -1,2 dimetilsikloheksana

Dalam trans -1,2 dimetilsikloheksana conformer ee merupakan conformer yang disukai dengan energy yang paling rendah dari pada energy konformasi (aa). Hal ini disebabkan karena conformer ee , gugus terpisah sejauh mungkin, sehingga gaya tolak-menolak antar electron ikatan menjadi kecil.

Dalam hal sikloheksana ter-1,2-disubstitusikan, trans – isomer lebih stabil dari cis – isomer, karena kedua substituennya dapat berposisi ekuatorial. Tetapi bila kedua substituent itu 1,3 satu terhadap yang lain pada suatu cincin siklohekana, maka cis –isomer lebih stabil dari pada trans – isomer, Karena kedua substituent dalam 1,3 –isomer, dapat berposisi ekuatorial. Dalam trans-1,3-isomer, 1 gugus terpaksa berposisi.Dalam hal sikloheksana ter-1,2-disubstitusikan, trans – isomer lebih stabil dari cis– isomer, karena kedua substituennya dapat berposisi ekuatorial. Tetapi bila kedua substituent itu 1,3 satu terhadap yang lain pada suatu cincin siklohekana, maka cis –isomer lebih stabil dari pada trans – isomer, Karena kedua substituent dalam 1,3 –isomer, dapat berposisi ekuatorial. Dalam trans-1,3-isomer, 1 gugus terpaksa berposisi aksial.

Cis -1,3 dimetil sikloheksana

Trans-1,3 dimetil sikloheksana

2.      TULISKAN PROYEKSI FESCHER UNTUK SEMUA KONFIGURASI YANG MUNGKIN DARI 2,3,4-PENTANOL.TUNJUKKAN PASANGAN-PASANGAN ENANTIOMENNYA!

JAWAB: