ISOMER
STRUKTUR SENYAWA HIDROKARBON
DAN
SISTIM NOMENKLATUR
Tujuan Pembelajaran :
1.
Menguasai dasar-dasar sitem nomenklatur
menurut IUPAC
2.
Memprediksi berbagai kemungkinan isomer
structural pada alkana
Bahan Kajian :
1.
Sistim Nomenklatur
2.
Isomer Struktural
3.
Isomer pada Alkana
A. Sistim Nomenklatur
Pada tahun 1800, pada awal kimia organik baru muncul, semua
senywa organik yang ditemukan belum diketahui strukturnya dan untuk
mengindentifikasinya harus diberi nama. Para ahli kimia yang memberi nama
senyawa organik tersebut lebih menekankan pada sifatnya, asalnya, atau sekadar
memuaskan penemunya. Contohnya, saatu senyawa yang diperoleh dari buah sitrun
(linau) disebut asam sitrat, asam urat ditemukan di urine, asam formiat
terdapat dalam semut, morfin merangsang tidur, tipe nama tersebut sebagai tipe
trivial atau nama umum.
Ketika banyak senyawa yang ditemukan atau yang disintesis
(sekarang senyawa organik lebih dari dua juta jenis) terasa makin sukar memberi
nama senyawa organik dengan nama trivial. Untuk mengatasi hal tersebut, pada
tahun 1892 di jenewa para ahli kimia membuat suatu peraturan untuk tata nama
kimia organik. Nama-nama itu disebut nama sistematik. Sistem yang dikembangkan
itu disebut sistem nomenklatur IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry)
suatu perkumpulan para ahli kimia yang bertugas memperbarui dan memperbaiki
sistem ini secara berkala.
(Parning, Horale, Tiopan.2006:110-113)
|
Jumlah karbon
|
1
|
2
|
3
|
4
|
5
|
6
|
7
|
8
|
9
|
10
|
11
|
12
|
13
|
14
|
15
|
20
|
30
|
|
Awalan
|
Met-
|
Et-
|
Prop-
|
But-
|
Pent-
|
Heks-
|
Hept-
|
Okt-
|
Non-
|
Dek-
|
Undek-
|
Dodek-
|
Tridek-
|
Tetradek-
|
Pentadek-
|
Eikos-
|
Triakont
|
Ø Aturan Nomenklatur:
1.
Awalan, yaitu cabang
2.
Induk, yaitu menggambarkan struktur
utama
3.
Akihran, yaitu akhiran nama
Rumus = Awalan(Prefix) + Induk(Parent) + Akhiran(sufix)
Ø Aturan tata nama
IUPAC
1). Senyawa-Senyawa Alkana
Senyawa-senyawa
alkana, dengan rantai lurus karbon tanpa ikatan rangkap, diberi nama
berdasarkan jumlah atom karbon dalam rantai terpanjang.
|
Jumlah
atom C
|
Nama
|
Jumlah
atom C
|
Nama
|
|
1
|
Metana
|
8
|
Oktana
|
|
2
|
Etana
|
9
|
Nonana
|
|
3
|
Propana
|
10
|
Dekana
|
|
4
|
Butana
|
15
|
Pentadekana
|
|
5
|
Pentana
|
20
|
Ikosana
|
|
6
|
Heksana
|
50
|
Pentakontana
|
|
7
|
Heptana
|
Dst
|
…
|
Contoh:
Pentana Propana
-
Jika
terdapat cabang, letak cabang pada rantai lurus diperhitungkan dan nama cabang
diberi akhiran – il, misal: metil, etil, propil, dst. Nama cabang ditulis
sebelum nama rantai utama alkana. Contoh:
3-etil
5-metil oktana
1.
Senyawa-senyawa Alkena
-
Bila
dalam rantai lurus senyawa karbon terdapat satu atau lebih ikatan rangkap dua,
senyawa tersebut disebuk alkena.
-
Penamaan
senyawa alkena sama seperti dengan senyawa alkana, dengan akhiran –ana diganti
menjadi – ena, seperti propena, heptena, dst.
Contoh:
1-propena
2).
Senyawa-senyawa Alkuna
-
Bila
dalam rantai lurus senyawa karbon dapat terdapat satu atau lebih ikatan rangkap
tiga, senyawa tersebut disebut alkuna.
- Aturan penamaan Alkuna sama seperti
Alkena, hanya saja akhiran –ena diganti menjadi – una. Contoh:
1-
propuna
3). Senyawa-senyawa
Alkanol
-
Bila
dalam rantai lurus senyawa Alkana terdapat gugus fungsi –OH, senyawa tersebut
disebut Alkanol atau Alkohol
-
Nama
untuk senyawa Alkanol sama dengan penamaan untuk senyawa alkana, dengan akhiran
–a diganti menjadi –ol.
-
Gugus
fungsi –ol diberi nomor sesuai letaknya terhadap ujung rantai terdekat. Nomor
gugus fungsi diatur menjadi nomor paling kecil.
Contoh:
-OH
1-propanol
4). Senyawa-senyawa Eter
-
Suatu
senyawa karbon disebut sebagai eter apabila di dalam rantai karbonnya terdapat
gugus
- O-.
-
Merupakan
isomer fungsi dari alkohol.
-
Senyawa
eter diberi nama mengikuti nama-nama gugus alkil yang terikat pada gugus fungsi
- O - , nama-nama alkil tersebut disusun secara alfabetis dan diberi akhiran
“eter”. Contoh:
etil
metil eter
5). Senyawa-senyawa Aldehid
- Senyawa aldehid adalah suatu rantai
karbon yang mengandung gugus fungsi karbonil
O
R R ,
dengan salah satu dan/atau kedua R dapat diganti dengan gugus alkil
Aturan penamaan aldehid sama dengan
aturan penamaan alcohol, dengan akhiran –ol diganti dengan –al.
Contoh:
etanal
6). Senyawa-senyawa Keton
-
Merupakan
isomer fungsi dari aldehid.
-
Sama
dengan aldehid, hanya saja pada keton, kedua R merepresentasikan gugus alkil,
bukan suatu atom hidrogen.
-
Aturan
penamaan keton sama dengan aturan penamaan aldehid, dengan akhiran –al diganti
dengan –on.
Contoh:
2-propanon
7). Senyawa-senyawa Asam Karboksilat
-
Sama
seperti aldehid dan keton, asam karboksilat juga memiliki gugus karbonil, atom
O yang berikatan rangkap dengan karbon.
-
Gugus
karbonil pada asam karboksilat berikatan lagi dengan gugus hidroksil (-OH) ,
disebut pula sebagai gugus karboksilat, dan memiliki rumus dasar R-COOH
-
Penamaan
asam karboksilat dibuat dengan cara menentukan rantai karbon terpanjang (dan
mengandung gugus karboksilat). Sistem penamaan sama dengan penamaan alkana
dengan mengganti akhiran –a dengan –oat dan ditambah “asam” di depannya.
-
Apabila
mengandung cabang alkil, nomor cabang alkil dihitung dari letaknya terhadap
atom C yang mengandung gugus karboksilat.
Contoh:
Asam Etanoat
8). Senyawa-senyawa Ester
-
Ester
merupakan hasil reaksi antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol.
Selain itu Ester juga merupakan isomer fungsi dari asam karboksilat.
-
Ester
memiliki rumus dasar R-COO-R’, dengan alkil R berasal dari reagen asam
karboksilat dan alkil R’ berasal dari reagen alkohol.
Penamaan senyawa ester yaitu dengan
menyebut alkil yang menggantikan atom H pada gugus karboksilat dengan nama
alkilnya, lalu kemudian alkil yang menempel pada gugus karboksilat dengan nama
karboksilatnya tanpa menyebut kata asam. Contoh:
Metil
etanoat
9). Senyawa-senyawa Amina
-
Senyawa-senyawa
amina dapat pula disebut sebagai turunan dari amonia.
-
Senyawa
amina memiliki rumus dasar R-NH2
-
Penamaan
senyawa amina yaitu dengan menyebutkan nama alkil dari gugus alkil yang
menempel pada NH2, dan diikuti dengan kata “amina”. Contoh:
NH2 Etil
amina
(Solomons.
T.W. Graham, Croly B. Fryhle.2011:154-156)
B. Isomer Struktural
Isomer structural adalah
senawa-senyawa dengan rumus molekul yang sama tetapindengan urutan penataan
atom-atom yang berbeda. Isomer sruktural hanyalah satu macam isometric. Macam
kedua ialah isomeri geometric, yang diakibatkan oleh ketegaran dalam molekul
dan hanya dijumpai dalam dua kelas senyawa : alkena dan senyawa siklik.
Variasi dalam structural
senyawa organic dapat disebabkan oleh jumlah atom atau jenis atom dalam
molekul. Tetapi variasi dalam structural ini dapat juga terjadi karena urutan
atom yang terikat satu sama lain dalam suatu molekul. Misalnya untuk rumus C2H2O
dapat ditulis dua rumus yang berlainan. Kedua rumus bagian ini menyatakan dua
senyawa berlainan. Kedua rumus bangun ini menyatakan dua senyawa yang
berlainan. Dimetil eter (t.d-23,60C), suatu gas yang pernah
digunakan sebagai refrigerant (gas dalam lemari es) dan sebagai suatu gas
dorong aerosol, serta etanol (td. 78,5 0C) suatu cairan yang
digunakan sebagai pelarut. Dan dalam minuman yang berakholol.
CH3OCH3 CH3CH2OH
Dimetil eter etanol
(suatu gas temperature kamar) (suatu cairan
temperature kamar)
Dua senyawa atau lebh
yang memiliki rumus molekul yang sama disebut isomer satu terhadap yang lain.
Jika senyawa-senyawa dengan rumus molekul yang sama itu memiliki urutan atom
yang berlainan, maka mereka mempunyai structural satu terhadap yang lain.
Dimetil eter adalah contoh sepang isomer structural.
Alkana yang mengandyng
tiga karbon atau kurang tidak memunyai isomer. Dalam tiga kasus, terdapat satu
cara untuk menata atom-atom.
Tak Berisomer :
CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3
Metana Etana Propana
Alkana empat-karbon
(C4H10) mempunyai dua kemungkinan untuk menata atom karbon. Makin banyak atom
karbonnya, makin banyak isomernya. Rumus molekul C5H12 mempunyai tiga isomer
structural C6H14 lima isomer dan C10H22 75 isomer.
Terbentuknya suatu gugus
fungsional pada posisi yang berbeda-beda dalam sebuah molekul juga akan
menghasilkan isomer sruktural. Misalnya :
Alkohol: 1-propanol dan 2-prpanol
adalah isomer structural yang sifatnya berbeda.
Alkena: 1-butens dan 2-butena juga
merupakan isomer structural dengan sifat yang berbeda.
Penggolongan
Isomer Struktur
1. Isomer
kerangka
Isomeri rangka adalah isomeri yang
terjadi karena perbedaan rangkanya, biasanya terjadi antara senyawa rantai
lurus dengan senyawa yang memiliki cabang, bisa pula antar senyawa yang
memiliki cabang, namun berbeda pada posisi dan jumlah cabang.
Contoh : butana memiliki dua isomer yaitu, normal butana
(n-butana) dan isobutana (2-metilpropana)
2. Isomeri Posisi
Isomeri posisi
adalah isomeri yang terjadi karena perbedaan posisi ikatan rangkap.
Isomeri ini hanya terjadi pada senyawa hidrokarbon tak jenuh (alkena dan
alkuna).
Contoh : butena memilki dua isomer posisi yaitu, 1-butena
dan 2-butena
3. Isomeri Geometri
Isomeri geometri
adalah isomeri yang disebabkan oleh perbedaan penataan ruang atom-atom dalam
molekul. Isomeri ini berbeda dengan isomeri sebelumnya, karena isomeri
jenis ini hanya terjadi pada senyawa yang memiliki ikatan yang kaku dengan dua
sisi yang berlainan. Isomeri geometri hanya terjadi pada senyawa alkena.
Molekul di alam
tidaklah diam atau statis, namun melakukan banyak gerakan, diantara gerakan
yang paling umum adalah translasi (gerak lurus), rotasi (memutar), dan vibrasi
(bergetar). Salah satu gerak yang akan kita tinjau adalah gerak rotasi. Pada
senyawa alkana, dimana ikatan antar karbon adalah ikatan tunggal, maka molekul
akan dapat berputar pada sumbunya dengan putaran yang bebas. Perhatikan, kita
ambil contoh senyawa butana (CH3-CH2-CH2-CH3):
Kedua struktur diatas adalah struktur dari senyawa yang sama, meskipun
gugus –CH3 sepertinya berlainan tempat, namun karena molekul dapat
berputar, maka struktur tersebut dapat kembali ke struktur semula, dan ini
dapat terjadi dalam waktu yang sangat cepat.
Adapun untuk
senyawa yang mengandung ikatan rangkap (seperti alkena), ikatan rangkap
tersebut akan bersifat kaku sehingga tidak dapat berputar. Nah, karena ikatan
rangkap ini tidak dapat berputar, maka ketika ada dua senyawa yang memiliki
struktur berbeda, itu artinya kedua senyawa tersebut memang merupakan dua
senyawa yang berbeda sifat. Dengan kata lain, dua senyawa tersebut adalah
isomer satu sama lain. Perhatikan perbandingan di bawah ini :
Pasangan
senyawa pada contoh nomor 2 diatas masuk dalam kategori isomeri geometri atau
nama lainnya isomeri cis-trans. Jadi, isomeri geometri atau
isomeri cis-trans terjadi karena gugus-gugus berada pada satu sisi atau pada
sisi yang berlawanan terhadap letak ikatan rangkap dua. Dalam hal ini, ikatan
rangkap membentuk semacam jembatan yang memiliki dua cabang. Syarat terjadinya
isomeri geometri adalah harus adanya dua gugus yang berbeda yang terikat
pada atom C yang sama. Isomer cis terjadi jika gugus yang sama terletak sesisi
(melewati jembatan), sedangkan isomer trans terjadi jika gugus yang sama
terletak berseberangan.
Contoh :
2-butena (CH3–CH=CH–CH3) memiliki dua isomer geometri,
yaitu :
Syarat
terjadinya isomeri cis-trans adalah :
- ada ikatan rangkap dua
- ada dua jenis gugus yang berbeda yang
terikat pada atom C yang sama Sehingga, senyawa propena (CH2=CH-CH3) tidak memiliki isomeri
geometri karena tidak terpenuhinya syarat kedua.
(Fessenden &
Fessenden.2005:85-87)
C. Isomer Pada Alkuna
Pada senyawa alkana, keisomeran dimulai dari senyawa dengan
rumus kimia C4H10 . Jenis isomernya, yaitu isomer
struktur. Perhatikan dua isomer yang dimiliki C4H10 serta
titik didihnya.
Cara sistematis mencari
jumlah kemungkinan isomer alkana adalah sebagai berikut. Sebagai contoh kita
pilih C6H14.
1)
Mulailah dengan isomer rantai lurus
2) Kemudian kurangi rantai induknya dengan satu atom
karbon dan jadikan cabang. Tempatkan cabang itu mulai dari atom karbon nomor 2,
kemudian ke nomor 3, dan seterusnya hingga semua kemungkinan habis. Untuk C6H14,
hanya ada dua kemungkinan
3) Selanjutnya,
kurangi lagi rantai induknya. Kini, dua atom atom karbon dijadikan cabang,
yaitu sebagai dimetil atau etil. Sebagai contoh isomer dengan dua cabang metal
ada dua kemungkinan sebagai berikut.
Isomer dengan cabang etil untuk C6H14 tidak dimungkinkan,
karena:
Jadi,
untuk alkana dengan rumus molekul C6H14 ada 5 kemungkinan
isomer
Jumlah isomer alkana
dari beberapa senyawa|
Jumlah atom C
|
4
|
5
|
6
|
7
|
8
|
9
|
10
|
15
|
20
|
|
Rumus molekul
|
C4H10
|
C5H12
|
C6H14
|
C7H16
|
C8H18
|
C9H20
|
C10H22
|
C15H32
|
C20H42
|
|
Jumlah isomer
|
2
|
3
|
5
|
9
|
18
|
35
|
75
|
4.347
|
366.319
|
Tabel
berikut menunjukan perbedaan titik didih dan titik lebur dari isomer
senyawa heksana.
Tabel:
titik didih dan titik lebur isomer heksana (C6H14)
|
Struktur
|
Nama
|
Titik didih (oC)
|
Titik lebur (oC)
|
|
CH3-CH2-CH2–
CH2-CH2-CH3
|
n-heksana
|
69
|
-95
|
 |
2-metil pentana
|
60
|
-154
|
 |
3-metil pentana
|
63
|
-118
|
 |
2,2-dimetil butana
|
50
|
-98
|
 |
2,2-dimetil butana
|
58
|
-129
|
(Brady,
James E.2012:150-152)
