TUGAS
STRUKTUR
TATAP
MUKA KE-6 DAN KE-7
1.
JELASKAN
MENGAPA SUATU SIKLOHEKSANA TERDISTRIBUSI-CIS-1,3BLEBIH STABIL DARI PADA
STRUKTUR-TRANS-PADANNYA?
JAWAB:
Dua gugus yang disubstitusikan pada
suatu cincin sikloheksana dapat bersifat cis ataupun trans. Cincin-cincin
terdisubstitusi cis dan trans adalah isomer geometrik dan tak dapat saling
diubah satu menjadi yang lain pada temperatur kamar. Beberapa bentuk kursi dari
cis-1,2-dimetilsikloheksana adalah sebagai berikut
Karena senyawa ini adalah cis
isomer, maka kedua gugus metil harus terletak pada satu sisi cincin, tanpa
memperdulikan konformasinya. Dalam tiap konformasi kursi yang dapat digambar,
selalu satu metil aksial dan metil yang lain ekuatorial. Untuk setiap sikloheksana
ter-cis 1,2-disubsitusikan, 1 substituen harus aksial dan substituent yang lainnya
harus ekuatorial
Bila cis 1,2 dimetilsikloheksana dari satu conformer ke
kursi conformer lainnya, kedua gugus ini membalik satatus ekoatur-aksial
mereka. Energy conformer ini sama, karena struktur dan pola ikatannya sama.
Dalam trans -1.2-dimetilsikloheksana, gugus-gugus metil
berada pada sisi yang berlawanan dari cincin. Dalam bentuk kursi trans-isomer ,
satu gugus harus terletak pada ikatan teratas, sementara gugus lain berada pada
ikatan terabawah. Bentuk kursi trans 1,2 dimeteil sikloheksana
Bagaimanapun juga gugus-gugus itu diperagangkan keduasnya
harus aksial (aa) dan ekuatorial(ee). Konforem trans -1,2 dimetilsikloheksana
Dalam
trans -1,2 dimetilsikloheksana conformer ee merupakan conformer yang disukai
dengan energy yang paling rendah dari pada energy konformasi (aa). Hal ini
disebabkan karena conformer ee , gugus terpisah sejauh mungkin, sehingga gaya
tolak-menolak antar electron ikatan menjadi kecil.
Dalam hal sikloheksana
ter-1,2-disubstitusikan, trans – isomer lebih stabil dari cis – isomer, karena
kedua substituennya dapat berposisi ekuatorial. Tetapi bila kedua substituent
itu 1,3 satu terhadap yang lain pada suatu cincin siklohekana, maka cis –isomer
lebih stabil dari pada trans – isomer, Karena kedua substituent dalam 1,3 –isomer,
dapat berposisi ekuatorial. Dalam trans-1,3-isomer, 1 gugus terpaksa berposisi.Dalam
hal sikloheksana ter-1,2-disubstitusikan, trans – isomer lebih stabil dari cis–
isomer, karena kedua substituennya dapat berposisi ekuatorial. Tetapi bila
kedua substituent itu 1,3 satu terhadap yang lain pada suatu cincin
siklohekana, maka cis –isomer lebih stabil dari pada trans – isomer, Karena
kedua substituent dalam 1,3 –isomer, dapat berposisi ekuatorial. Dalam
trans-1,3-isomer, 1 gugus terpaksa berposisi aksial.
Cis -1,3 dimetil sikloheksana
Trans-1,3 dimetil sikloheksana
2.
TULISKAN
PROYEKSI FESCHER UNTUK SEMUA KONFIGURASI YANG MUNGKIN DARI
2,3,4-PENTANOL.TUNJUKKAN PASANGAN-PASANGAN ENANTIOMENNYA!
JAWAB:
