TINJAUAN ULANG TENTANG ATOM DAN MOLEKUL DALAM KIMIA ORGANIK

KIMIA ORGANIK 1

Tujuan pembelajaran:

1.       Menginterpretasikan kecendrungan afinitas electron atom-atom penyusun senyawa organic

2.       Menginterpretasikan sifat keasaman dan kebebasan senyawa organic

Bahan kajian:

1.       Struktur electron dari atom

2.       Jari-jari atom dan keelektronegatifan

3.       Panjang ikatan dan sudut ikatan

4.       Energy disosiasi

5.       Konsep asam dan basa dalam kimia organic

A.      STRUKTUR ELEKTRON ATOM

Unsur-unsur yang paling penting daam ahli kimia organic adalah karbon, hydrogen, okseigen dan nitrogen. Setiap kali electron berhubungan dengan sejumlah eneergi tertentu. Eleketron yang diangkat ke inti lebih tertarik pada proton dalam inti dari pada electron yang lebih jauh kedudukannya. Karena itu, semakin dekat leketron terdapat ke inti semakin rendah energinya , dan lektron ini sukar berpindah dalam  reaksi kimia. Kulit electron yang terdekat ke  inti adalah kulit yang terendah energinya, dan lektron dalam kulit ini dikatakan berada pada tingkat pertama. Electron dalam kulit kedua, yaitu pada tingkat energy kedua, mempunyai energy yang lebih tinggi dari pada electron dalam tigkat pertama, electron pada tingkat ketiga yaitu pada energy energy ketiga, mempunyai energy yang lebih tinggi.

Semakin dekat elektron terdapat ke inti, semakin rendah energinya dan sulit untuk berpindah. Orbital atom adalah bagian dari ruang dimana kebolehjadian ditemukannya sebuah elektron dengan kadar energi yang khas adalah tinggi (90-95%). Rapat elektron adalah istilah lain yang digunkan untuk menggambarkan kebolehjadian ditemukannya elektron pada titik tertentu. Rapak elektron lebih tinggi berarti kebolehjadiannya lebih tinggi dan sebaliknya. Konfigurasi elektron adalah suatu pemerian mengenai struktur elektron dari unsur.

A.      Orbital atom

Kulit electron pertama hanya mengandung orbital bulat 1s. kebolehjadian untuk menemukan electron 1s adalah tertinggi dalam bulatan ini. Kulit kedua, yang agak berjauhan dari inti dari pada kulit pertama, mengandung satu orbital 2s dan tiga orbital 2p. Orbital 2s, seperti orbital 1s adaah bulat.

Tingkat energy kedua mengandung tiga orbital atom 2p. orbital 2p ada jarak sedikit agak jauh dari inti dari pada orbital 2s dan mempunyai energy yang agak sedikit lebih tinggi. Orbital p berbentuk seperti halter, etiap orbital p mempunyai dua cuping yang terpisah oleh simpul pada inti.

B.      Pengisian orbital

Electron mempunyai spin, yang dapat berputar menurut arah jarum jam atau berlawanan arah jarum jam (+1/2 atau -1/2). Pin dari partikel bermuatan, menimbulkan medan magnet kecil atau momen magnet, dan dua electron dengan spin berlawanan.

(Fessenden & Fessenden.2005:2-4)

B.      JARI-JARI ATOM

Jari-jari atom adalah jarak dari pusat inti ke elktron paling luar. Jari-jari atom mengukur panjang ikatan. Jari-jari atom berubah-ubah bergantung pada besarnya tarikan anatara inti dan elektronnya. Makin besar tarikan, makin kecil jari-jari atomnnya. Factor yang mempengaruhi adalah jumlah proton dalam inti dan jumlah kulit yang mengandung electron.

Inti dengan jumlah proton  yang lebih besar mempunyai tarikan yang lebih besar terhadap electron-elektronnya, termasuk electron paling luar.  Pada setiap tahap, inti mempunyai tarikan untuk electron yang lebih besar dari jar-jari atom berkurang

                                Li             Be           B             C             N             O             F

Nomor atom:     3              4              5              6              7              8              9

                                                Jari-jari atom menurun

Bila kita bergerk dari atas ke bawah dalam satu golongan dari susunan berkala, jumlah kulit electron bertambah dan karenanya jari-jari atom bertambah juga. Dalam kimia organic, atom saling berikatan satu dengan yang lain dalam berdekatan oleh ikatan kovalen. Konsep jari-jari atom akan berguna dalam memperkirakan tarikan dan tolakan antara atom dan dalam membahas kekuatan ikatan kovalen.

H 0,37
Li 1,225	Be 0,889	B 0,80	C 0,771	N 0,74	O 0,74	F 0,72
Na 1,572	Mg 1,364	Al 1,248	Si 1,173	P 1,10	S 1,04	Cl 0,994
						Br 1,142
						I 1,334

Jari-jari atom dari beberapa unsur (dalam Angstrom A, dengan 1 A=10^-8 cm)

(Fessenden & Fessenden.2005:4-6)

C.      KEELEKTRONEGATIFAN

Keelektronegatifan dalah ukuran kemampuan atom untuk menarik electron luarnya, atau electron valensi. Karena electron luar dari atom yang digunakan untuk ikatan, maka kelektronegatifan berguna untuk meramalkan dan meneragngkan kereaktifan kimia. Kelektronegatifan dipengaruhi oleh beberapa factor yaitu jumlah proton dalam inti dan dan jumlah kulit yang mengandung electron. Makin besar jumlah proton berarti makin besar muatan inti postitif, dan demikian tarikan untuk electron bertambah. Karenanya kelelktronegatifan bertambah dari kiri ke kanan untuk periode tertentu dari susunan berkala.

                                Li             Be           B             C             N             O             F

                                                                Kelektronegatifan bertambah

Tarikan antara partikel yang berlawanan muatan bertambah dengan berkurangnya jarak antara partikel. Jadi, kelektronegatifan bertambah apabila kita maju dari bawah ke atas dalam golongan tertentu dari susunan berkala, karena electron valensi lebih dekat ke inti.

                                                F

                                                Cl                            Bertambahnya

                                                Br                            kelektronegatifan

                                                I

Skala Pauling adalah skala numeric dari kelektronegatifan. Skala ini diturunkan dari perhitungan energy ikatan untuk berbagai unsur yang terikat oleh ikatan kovalen. Dalam skala pauling, flour, unsur yang paling elektromagnetif, mempunyai nilai kelektronegatifan 4. Litium keelktronegatifannya rendah mempunyai nilai 1. Suatu unsur dengan kelektronegatifan yang sangat rendah kadang-kadang disebut unsur elektropositif. Karbon mempunyai nilai kelektronegatifan menengah 2,5.

                                               

H 2,1
Li 1,0	Be 1,5	B 2,0	C 2,5	N 3,0	O 3,5	F 4,0
Na 0,9	Mg 1,2	Al 1,5	Si 1,8	P 2,1	S 2,5	Cl 3,0
Br 2,8
I 2,5

 Kelektronegatifan dari bebrapa unsur (skala pauling)

(Fessenden & Fessenden.2005:6-7)

D.      Panjang ikatan dan sudut ikatan

Jarak pemisah inti dari dua atom yang terikat kovalen disebut dengan panjang ikatan. Panjang ikatan kovalen yang dapat ditentukan secara eksperimental, mempunyai selang harga dari 0,74Å

Sampai 2 Å. Bila ada lebih dari dua atom dalam molekul , ikatan membentuk sudut , yang disebut sudut ikatan . sudut ikatan bervariasi dari kira-kira 60⁰ sampai 180⁰

                    

                 O                             panjang ikatan 0,96Å

        H                 H

                        Sudut ikatan 104,5˚

Kebanyakan struktur organic mengandung lebih dari tiga atom  dan lebih bersifat berdimensi tiga dari pada berdimensi dua. Rumus struktur yang terdahulu untuk aminiak (NH₃) menggambarkan satu teknik  untuk menyatakan suatu struktur  dimensi tiga.

                                                                                    (Fessenden & Fessenden.2005 :17)

E.       Energy disosiasi ikatan.

Bila atom saling terikat membentuk molekul , energy dilepaskan (biasanya sebagai kalor atau cahaya). Jadu untuk molekul agar terdiosiasi menjadi atom-atomnya, harus diberikan  energy. Ada dua cara agar ikatan dapat terdiosisasi. Satu cara adalah karena pemaksapisahan heterolitik (Heterolytic Cleavage)( yunani hetero, “berbeda”) dimana kedua elektron ikatan dipertahankan pada satu atom. Hasil dari pembelahan heterolik adalah sepasang ion. Proses lain yang memungkinkan suatu ikatan terdisosiasi adalah pemaksa pisahan homolitik(Yunani, homo, “sama”).

Dalam hal ini setiap atom yang turut dalam ikatan kovalen menerima satu elektron dari pasangan yang saling dibagi yang asli. Yang dihasilkan adalah atom yang secara listrik netral atau gugus atom.  Pemaksapisahan  homolitik menghasilkan atom atau gugus atom yang mempunyai elektron yang berpasangan. Atom seperti H⁺  atau gugus atom seperti H₃C yang mengandung elektron tak berpasangan  disebut radikal bebas. Radikal bebas biasanya netral secara listrik karena itu tak ada tarikan elektrostatik antara radikal bebas seperti ion. Energy disosiasi ikatan memungkinkan ahli kimia untuk menghitung kesetabilan relative dari senyawa dan meramaikan (sampai tariff tertentu) sebab-sebab reaksi kimia. Misalnya suatu reaksi yang akan dibahas kemudian dalam teks ini adalah khlorinasi metana CH₄  :

CH₄  + Cl_{2        ®}    CH₃Cl  + HCl

(Fessenden & Fessenden.2005:17-20)

G.     Konsep asam dan basa dalam kimia organik

                     Asam Bronsted-Lowry adalah zat yang dapat memberi H⁺ ; basa Bronsted-Lowry adalah zay yang dapat menerima H⁺. Kekuatan asam atau basa masing-masing dilaporkan sebagai Ka atau Kb. Asam yang lebih kuat mempunya nilai Ka yang lebih besar; basa yang lebih kuat mempunya Kb yang lebih besar.

            Basa konjugat dari asam kuat adalah basa lemah sedangkan basa konjugat dari asam yang sangat lemah adalah basa kuat. Dalam persamaan berikut, dalam berkurangnya kuat asam HA bertambah kuat basa.                                           (Fessenden & Fessenden.2005:27-37)